皆さん、こんにちは！有機溶剤情報局のまっすーです。
本日のテーマは「キシレンとは？」についてです。
有機溶剤徹底理解編ではキシレンのことを全くわからない方でもトルエンのことがわかるように徹底的に解説していきます。
キシレンを理解するために、仲間に当たるトルエンのことを理解していただいた方が良いと思いますので、トルエンが何かがわからない方は以下の記事を参照してください。
もくじ ※クリックするとジャンプします。
キシレンとは？
キシレンは有機溶剤の一種で、炭化水素系有機溶剤の一つです。
キシレンは芳香族炭化水素という種類で、トルエンと同様に亀の甲羅のような構造を持っており、油（脱脂）や樹脂の両方を溶かすことができます。
キシレンはキシロールとも呼ばれることがあります。
他にもジメチルベンゼンという呼び方もありますが、キシレン・キシロールという呼称が一般的です。
また、キシレンはトルエンと同様に毒劇物取締法の劇物に当たります。
ここまで見ると、トルエンとキシレンには大した違いはなく、同じようなものではないかと思う方もいるかもしれませんが、トルエンと決定的に違うことが二点あります。
キシレンの特徴を見ながら、トルエンとの違いを明らかにしていきましょう。
キシレンの３つの特徴
キシレンは工業的によく使用される溶剤ですが、その特徴を３つに絞って解説します。
①第二石油類の溶剤の中で脱脂力・樹脂溶解力が高い
１つ目の特徴は、第二石油類の溶剤の中で脱脂力・樹脂溶解力が高いという点です。
芳香族炭化水素は脱脂力・樹脂溶解力の両方を併せ持つということは前述しましたが、「両方とも溶解力がある」というのは溶剤でもそんなに多くなく、トルエン、アセトン、ジクロロメタンなど数種類しかありません。
また、トルエンとアセトンが第一石油類、ジクロロメタンが消防法非該当に対し、キシレンは消防法第二石油類であり、引火点を指標にした時の区分が違います。
第二石油類以上で脱脂力・樹脂溶解力が欲しいという条件の時に、よくキシレンが利用されます。（シンナー類の原料として利用されることが多いです）
➁キシレンには３種類ある
トルエンとの決定的な違いとなる１つ目の特徴が「キシレンには３種類ある」ということです。
メチル基と呼ばれるCH3で構成された基が、どのように配置されるかによって物質名や性質が変わります。
一般的に、o-キシレンと書くものをオルトキシレン、m-キシレンと書くものをメタキシレン、p-キシレンと書くものをパラキシレンと呼びます。
キシレンというとオルト、メタ、パラの３種類が混ざりあっている状態になっています。
３種類あるキシレンを特定のものを生成することも可能で、用途によっては特定の形のキシレンを使用しています。
③キシレンはキシレンではない
トルエンとの決定的な違いとなる２つ目の特徴が「キシレンはキシレンではない」ということです。
一般的に工業用で販売されているキシレンはキシレン100％で販売されているわけではなく、エチルベンゼンという物質が混ざっています。
後ほどメーカーの解説のところで詳しく説明しますが、メーカーによって含まれているエチルベンゼンの割合が違います。
エチルベンゼンは上の画像のようにトルエンやキシレンと似たような形をしており、芳香族炭化水素なので樹脂溶解力は比較的高いです。
キシレンの物性
ＳＤＳからキシレンの物性の主要な項目を抜き出したものが以下です。
| 項目 | 値 |
|---|---|
| 沸点 | 139-142℃ |
| 引火点 | 29℃ |
| 比重 | 0.86 |
| 水への溶解性 | 非水溶性 |
消防法上、引火点21℃以上が第二石油類に当たりますが、キシレンの引火点は29℃あるため第二石油類になります。
沸点は乾燥性を見るための指標として用いられますが、トルエンの沸点が110℃に対し、キシレンが139-142℃のため、キシレンはトルエンより乾燥性が遅いと言えます。
比重はトルエンと同じく0.86です。そのため、1Lあったときの重さは860gです。
（※ここでは比重＝密度としています）
炭化水素系有機溶剤は基本的に全て非水溶性となりますので、水への溶解性はありません。
また、今回物性等の参考にしているトルエンのＳＤＳは以下から閲覧することが可能です。
引用元：三協化学株式会社
キシレンには３種類の形（異性体）があり、工業用キシレンはエチルベンゼンとの混合品である。毒劇物取締法に該当している消防法第二石油類の炭化水素系有機溶剤である。
キシレンの有害性
次にキシレンの有害性情報を見ていきます。
以下はSDSの「2.有害性の要約」の健康に対する有害性から抜き出したものです。
| 項目 | 区分 |
|---|---|
| 急性毒性（経口） | 区分５ |
| 急性毒性（経皮） | 区分４ |
| 急性毒性（吸入：蒸気） | 区分４ |
| 皮膚腐食性・刺激性 | 区分２ |
| 眼に対する重篤な損傷性／眼刺激性 | 区分２A |
| 発がん性 | 区分２ |
| 生殖毒性 | 区分１B |
| 特定標的臓器 全身毒性 単回曝露 | 区分１（ 呼吸器、肝臓、中枢神経系、腎臓） 区分３（麻酔作用） |
| 特定標的臓器 全身毒性 反復曝露 | 区分１（呼吸器、神経系） 区分２（聴覚器） |
| 誤えん有害性 | 区分１ |
キシレンは有機溶剤中毒予防規則（通称：有機則）と毒劇物取締法に該当している有機溶剤で、トルエンと同様に有害性が高いです。
トルエンやキシレンなどの芳香族炭化水素と呼ばれる種類のものはこのように有害性が高いことが一般的です。
上記の有害性を見ると、生殖毒性、特定標的臓器全身毒性、誤嚥有害性で区分1、皮膚腐食性・刺激性、眼刺激性、発がん性で区分2があるなど、有害性が高いことがわかります。
※区分とは区分の数字が高いほど有害性が高いということを表します。ＳＤＳの読み方については別の記事で解説しています。
キシレンもトルエンと同じく、これらの有害性からシンナー中毒の原因物質の１つです。
シンナーには色々と種類があるので、一概には言えませんが、塗料希釈用のシンナーに含まれていることが多いです。
シンナー中毒については「トルエンとは？」の記事で解説してますので、気になる方は参考にしてください。
キシレンは有機則、毒劇物取締法に該当しており、有害性は非常に高い。トルエンと同様にシンナー中毒の原因物質の１つである。
キシレンの用途・業界
ここからはキシレンの用途やキシレンが使用されている業界について、画像を元にイメージで捉えていきます。
これまでの説明でキシレンが何かわからないという方でもわかるよう具体的な事例を元に見ていきましょう。
塗料・インク・接着剤の原料
キシレンの用途・使用業界の１つめは塗料・インク・接着剤です。
塗料・インク・接着剤はほどんどの場合、基本的には樹脂とそれを溶かすための有機溶剤が含まれています。
この樹脂を溶かすための溶剤としてキシレンが使用されていることがあります。
塗料・インク・接着剤の用途や使用する原料によってもキシレンを使用するか否かは分かれますので、必ず含まれているというわけではありません。
キシレンが使用される理由としては、以下の３つが考えられます。
①キシレンは樹脂の溶解力が非常に強いため。
②芳香族炭化水素は特有の溶解力があるため。
③キシレンは安価で第二石油類のため。
塗料・インク・接着剤向けとしてはトルエンや酢酸エチル、アセトンなど様々な溶剤が使われるますが、これらの溶剤は第一石油類のため、完成品を第二石油類にしたい場合や乾燥性を遅くしたい場合に使用されます。
シンナーの原料
２つ目の用途はシンナーの原料です。
シンナーには複数の溶剤が混ぜ合わさってできており、用途によって配合が変わります。
シンナーというと、塗料を希釈する用途で使われることをイメージされる方が多いですが、大きく分けて樹脂溶解、脱脂の２種類の用途で、以下のような用途で使用されます。
樹脂溶解用途
・塗料の希釈・洗浄
・接着剤の希釈・洗浄
・インクの洗浄
・樹脂汚れの洗浄
脱脂用途
・金属加工油の除去
・製品仕上げ拭き取り
先ほどと同じようにキシレンを使用するシンナーは、乾燥を遅くしたり、第二石油類のシンナーを製造したい場合に使用されます。
化学合成の原料
3つ目の用途は化学合成の原料です。
キシレンの化学構造を用いて、染料、香料、有機顔料、可塑剤、医薬品などの原料となる物質が製造されます。
化学合成というと、キシレンの構造自体が重要になってくるので、製造する品目によって先ほど紹介したオルト、メタ、パラの配置のキシレンが使い分けられます。
私は化学合成には詳しくはないですが、調べたところによると、以下のような傾向があるようです。
o-キシレン（オルトキシレン）
ビニル樹脂の可塑剤の合成原料、染料・香料などの製造に使われる無水フタル酸を生成するために使用される。
m-キシレン（メタキシレン）
可塑剤やポリエステル樹脂の原料であるイソフタル酸を生成するために使用される。
p-キシレン（パラキシレン）
ポリエステル繊維やポリエステル樹脂の原料などに使われるテレフタル酸やテレフタル酸ジメチルを生成するために使用される。
キシレンは塗料・接着剤・インクの原料やシンナーの原料として使用される他、化学合成により作られる染料や香料の原料として使われる。
キシレンの製造メーカー・価格帯
ここからはキシレンの製造メーカーや価格帯について記載していきます。
マニアックな内容になるので、一般の方が知る必要はないのですが、有機溶剤を取り扱うメーカー、ユーザー、販売店の方は参考知識として知っておいた方が良いと思います。
ここで言う製造メーカーとは実際に化学プラントでキシレンを製造しているメーカーのことを言います。
一般的にGoogle検索などで「トルエン 製造メーカー」と検索すると、試薬としてトルエンを扱っている会社や小分けメーカーがヒットしますが、ほとんどは製造メーカーではありません。
キシレンのメーカー
キシレンの製造メーカーは非常に多いのですが、メーカーによってそれぞれ製法が違います。
キシレンのメーカーはトルエンを製造しているメーカーとほとんど一緒です。
ナフサを精製する際に、トルエンとキシレンが一緒に出てくる物質であるため、メーカーが同じである場合が多いです。
ナフサからどのようにトルエン、キシレンが出てくるのか知りたい方は以下の記事を参照してください。
また、上記に記載した以外にもキシレンのメーカーはありますので、詳しく知りたい方は以下のページを参照してください。
引用元：石油化学工業協会
２種類の工業用キシレン
キシレンの特徴のところで、キシレンは100％キシレンではなく、エチルベンゼンが混ざった状態で販売されているという内容を記載しました。
キシレンとエチルベンゼンの比率が違い、工業用キシレンには大きく分けて以下の２種類が存在します。
全体を100％とするとキシレンとエチルベンゼンの比率（重量%）は以下２種類存在する。
キシレン①：キシレン：エチルベンゼン＝65％：35％
キシレン②：キシレン：エチルベンゼン＝35％：65％
キシレンにはエチルベンゼンが含まれる
つまり、製品名が「キシレン」、「キシロール」として販売されているものは、少なくとも30％以上エチルベンゼンが含まれており、モノによっては半分以上がエチルベンゼンとなっています。
工業用キシレンには必ずエチルベンゼンが混ざっているため、企業によっては混合キシレンというような呼び方で販売していることもあります。
ちなみに上記のキシレン①か②かは、メーカーのSDSを見ると確認できます。
キシレンもエチルベンゼンも通知対象物質やPRTR法に指定されているため、名称と含有量の表記が義務付けられています。
参考にキシレンのSDSのリンクを掲載しますので、興味のある方は参照してください。
引用元：三協化学
※３．組成、成分情報に記載されています。
キシレンにエチルベンゼンが含まれてていいのか？
「キシレンにエチルベンゼンが含まれているのに使えるのか？」「65％以上がエチルベンゼンで使用に値するのか？」と疑問に思う方がいらっしゃるかもしれせん。
結論、これはキシレンの用途によります。
まず、キシレンとエチルベンゼンの形から見てみましょう。
キシレンとエチルベンゼンは形が非常によく似ています。
化学では基本的に構造が似ていると同じような溶解性（樹脂や油に対して）を持つとされます。
キシレンとエチルベンゼンは溶解力が同等なため、単に樹脂を溶かしたい用途で使用する、塗料・インク・接着剤の用途、シンナーの原料としての用途であれば使用できます。
一方、化学合成で使用されるキシレンはエチルベンゼンよりもキシレンの構造が欲しいため、含有率は重要です。
また、異性体のキシレン（オルト、メタ、パラ）はそれぞれの構造で販売されているため、用途によっては、あえて特定の異性体のキシレンを使用することもあります。
キシレンの価格帯
ここではトルエンの価格帯について見ていきます。
ちなみに以下の内容はBtoBの価格です。
また、後述しますが、キシレンは毒劇物取締法の劇物に当たりますので、個人の方は購入する機会はほとんどないと思います。
以下の価格は市況により変わるため、幅をもたせて表示しています。
一斗缶の場合：3000-6000円/缶
ドラム缶の場合：120-250円/kg
※ナフサ価格、購入ルートなどの条件によっては上記価格からさらに前後することがあります。あくまで参考値であることに留意してください。
この記事は私の動画をベースに書いてますが、実は動画内ではキシレンの価格を上記より低く記載しておりました。
しかし、2022年9月現在、ロシアのウクライナ侵攻と各国の制裁の影響で原油価格が未曾有なほどに高くなっており、また需給バランスの悪さから、キシレンをはじめとした石油化学製品が非常に高騰しています。
上記より高い価格で流通していることもあるので、あくまで参考程度としてください。
ちなみにトルエンとキシレンの価格に大きな差はなく、大抵同じぐらいの価格で販売されています。
キシレンの購入について
キシレンは毒物及び劇物取締法（通称：毒劇法、毒劇物取締法）の劇物に当たる物質です。
そのため、特に一般の方が気軽に購入できるものではありません。
購入の際には身分証明書の提示や毒劇物の譲受書の記入が必要となります。
また、販売店の方がメーカーから仕入れて販売する場合には、毒劇物を販売するための登録が必要となります。
毒劇物については、別の記事にまとめていますので、わからない方は以下を参照して下さい。
キシレンはメーカー数が多く、ナフサを分解する際にトルエンと一緒に精製される。工業用キシレンには最低でも30％以上のエチルベンゼンが含まれている。
キシレンとは？(Youtube：有機溶剤情報局まっすーチャンネル）
ここまででキシレンがどんなものか理解いただけたでしょうか？
トルエンと似たような構造や性質を持っていることから混同しがちですが、似ている部分もあれば、キシレンには3種類の構造があったり、引火点が高く第二石油類に分類されるなど様zまあな違いもあります。
私たちが普段使用する製品で「キシレン」という物質を直接目にすることはあまりないので、イメージしづらい部分も多いと思いますが、少しでも参考になれば幸いです。
今回のキシレンとは？（～有機溶剤徹底理解 キシレン（キシロール）編～）はyoutubeの内容を元に作成しています。
興味がある方は動画を閲覧ください。
①第二石油類の溶剤の中で脱脂力・樹脂溶解力が高い
➁キシレンには３種類ある
➂キシレンはキシレンではない